Sebelum ada Kalipso, komunitas rap di Solo berawal dari Kompetisi Rap yang diadakan tahun 1993. Para finalis akhirnya membentuk grup rap C.A.T . C.A.T Hip Hop Rapper Crew beranggotakan : Cat Meg, Doddy Bass, Laudy Luke, Afiblek, Berly Bird, Bagus, Herry, Tondy, Ari. Setelah sering naik panggung sana-sini, C.A.T diminta Donnie Beat untuk mengisi program radio SASFM yaitu 'Rap It Up', satu-satunya program hiphop di solo pada saat itu. Program radio hip hop 'Rap It Up' menjadi barometer musik rap kota solo yang pada saat itu sangat minoritas. Setelah Donnie Beat, Cat Meg, Doddy Bass, host program 'Rap It Up' SASFM yang terakhir adalah Afiblek sampai denggan tahun 2001. Program radio 'Rap It Up' akhirnya menjadi tempat kumpul rapper2 solo seperti Aji Double Jee a.k.a Adrenoise Jee, Papie Slim, Addin 213, Andre, Lady Gan dll. Pada tahun 1998 nama Kasultanan HipHop Solo ( KALIPSO ) baru resmi dipakai sebagai tempat bernaung. Big thanks and respect to Donnie Beat, Rap It Up dan SAS FM yang membuat komunitas rap berkembang di solo dari C.A.T hingga KALIPSO ,,,, hell yeah!!!!!!!!!!!! 

Pertengahan tahun 2002 saat musik hiphop sedang diatas angin, Kalipso justru menghilang begitu saja, tenggelam entah kemana. Mungkin pada waktu itu tidak ada penggerak semangat untuk menjalankan komunitas ini, atau mungkin para anggotanya sibuk dengan pekerjaan, kuliah dan urusan pribadi masing-masing. Jadi Kalipso pada saat itu terbengkalai begitu saja tanpa ada kelanjutan. 

Setelah hampir 6 tahun Kalipso mengalami mati suri, pada awal 2008 sebagian rapper yang masih aktif dari tahun 2000an sampai sekarang, merasa perlu untuk membuat sebuah wadah di kota solo untuk orang-orang yang masih berjuang dalam dunia hiphop. Dan saat itu didukung oleh Mas Burhan (Kaisar Band) Ababil Studio yang memberikan tempat untuk para rapper berkumpul dan mengadakan acara hiphop movement untuk setiap bulannya. Keinginan itu muncul dengan tujuan yang sama,yaitu memberikan wadah bagi para pelaku hiphop dikota solo sebagai tempat saling bertukar pikiran, tukar pengalaman dan menjalin persaudaraan. Selain itu juga agar orang luar tahu HIPHOP KOTA SOLO MASIH ADA DAN AKAN TETAP SELALU ADA. Maka dari itu kami semua sepakat untuk menghidupkan kembali Kalipso sebagai bendera hiphop kota solo. Diharapkan dengan adanya sebuah wadah seperti KALIPSO, hiphop di solo bisa lebih akrab ditelinga masyarakat luas, lebih maju dan berkembang. Dan tidak menutup kemungkinan dengan adanya Kalipso merangsang munculnya para pejuang hiphop yang baru. 

Di dalam Kalipso setiap anggota tidak hanya sebatas bermusik tapi juga belajar bagaimana menghargai orang lain, belajar mencari sahabat, belajar saling membantu satu sama lain, belajar untuk berorganisasi dan bertanggung jawab akan tugas masing-masing didalam komunitas ini. Maka dari itu di Kalipso ada sebuah struktural kepengurusan, mulai dari ketua umum, wakil ketua, sekretaris, bendahara dan lain sebagainya selayaknya sebuah organisasi (mungkin akan jadi parpol kalo banyak pendukungnya hahahaha) 

Bagi kami semua itu adalah sebuah penghargaan dan bonus dari hasil karya perjuangan kami dalam antah berantah dunia hiphop di Indonesia. 

Kalipso selalu terbuka bagi siapa saja dan genre musik apa saja untuk berbagi pengalaman dan bertukar pikiran, walaupun Kalipso bertitik berat pada HIPHOP tapi bukan berarti Kalipso hanya melihat hiphop semata untuk melangkah. Komunitas ini didirikan oleh banyak orang dan diperuntukkan untuk banyak orang pula, jadi kami selalu membuka pintu lebar-lebar untuk siapa saja yang ingin bergabung berjuang bersama memperjuangankan hiphop dengan syarat berdomisili di kota solo dan sekitarnya. Dan perlu banyak orang ketahui bagi kami “musik adalah musik”, untuk didengar dinikmati dan mengungkapkan segala isi hati, jadi semua musik tidak lah berbeda, hanya penyampaiannya saja dan format yang beda dari setiap musik, tapi intinya??? Semua musik dan lagu sama saja kan??? Jadi Kalipso anti mengkotak-kotakkan genre musik, semua sama, berjuang dalam jalan yang berbeda tapi bertujuan pada satu titik temu yang sama. “Penghargaan terbesar dalam hidup bukan lah saat orang lain menghargai kita, penghargaan terbesar dalam hidup adalah disaat kita bisa menghargai orang lain”. 

“Menjadikan setiap perbedaan menjadi satu kekuatan”, mungkin kalimat itu yang membuat Kalipso semakin solid dari hari ke hari. Bagi kami hiphop sudah menjadi bagian dari hidup kami yang tak mungkin hilang begitu saja, bisa dikatakan hiphop adalah harga diri kami. Ini semua adalah sebuah perjuangan dan peperangan yang tak akan ada akhirnya. Bukan bagaimana cara kita berjuang tapi untuk apa kita berjuang, bukan bagaimana cara kita berkorban tapi untuk apa kita berkorban, dan bukan bagaimana cara kita berperang tapi untuk apa kita berperang…… HipHop Ngantos Pejah …….